Pennywise é o grande antagonista de ''IT — A Coisa'' (livro de Stephen King publicado em 1986) o personagem é uma das maiores criações desse prolifico autor, isso porque sua condição enquanto especie extra-terrestre lhe permite a habilidade de assumir outras formas para assustar suas vítimas antes de devorá-las — pois, supostamente, o medo ''salga a carne'' e a torna mais saborosa — o palhaço surgiu quando a coisa percebeu que para capturar as crianças de Derry, primeiro precisaria persuadi-las, além de ser algo carismático que poderia imprimir normalidade, pois toda cidade de interior naquela época apresentava ao menos um circo fundo de quintal com seu próprio palhaço, dessa forma ninguém desconfiaria que tinha um monstro milenar devorando criancinhas nos arredores de Derry.
Uma característica interessante do personagem, além de sua natureza metafisica, é o fato dele fazer aparições pontuais em outros livros do autor. Já se sabe que suas histórias compartilham do mesmo universo e constantemente temos personagens e locais clássicos sendo revisitados para a alegria dos fãs mais ferrenhos de suas obras. Pennywise com certeza não ficaria de fora dessa festa, está sempre marcando presença em outros universos para além da pequena cidade de Derry, então vamos relembrar de algumas dessas participações especiais;
Massa Cinzenta (1973) — Neste conto, que está presente na antologia ''Sombras da Noite'', o narrador menciona conhecer uma pessoa que trabalha em esgotos nos arredores de Bangor, Maine. Certo dia, o homem retornou dos esgotos com os cabelos completamente brancos e brilhantes, afirmando a todos ter visto uma aranha gigantesca (não esquecer que a verdadeira identidade da Coisa não é esclarecida de fato, e a forma de uma aranha fêmea gigante é a coisa mais próxima que a mente humana pode alcançar de sua verdadeira forma), o que se sabe é que Pennywise veio do ''macroverso'' uma dimensão vazia fora do universo comum e seu nome real, como também sua verdadeira espécie é chamado de ''Deadlights''; isso explica a aparência peculiar do homem após avistá-lo em algum lugar dos esgotos de Bangor. É importante salientar que ''Massa Cinzenta'' foi publicado 13 anos antes do lançamento do livro IT.
Os Estranhos (1987) — O personagem Tommy Jacklin passa por Derry em algum momento da história. Enquanto estava na cidade, Tommy supostamente viu ''um palhaço com dólares de prata no lugar dos olhos'' olhando para ele de dentro de um dos bueiros e ao que parece esse palhaço estava segurando baloes flutuantes em uma das mãos.
Insonia (1994) — O romance foi ambientado inteiramente na cidade de Derry, mesmo local apresentado em IT — A Coisa. O livro referenciou os eventos catastróficos acontecidos na cidade após a primeira batalha contra Pennywise, houve algumas menções as deadlights e um dos personagens se referia ao kingfish como Pennywise.
O Apanhador de Sonhos (2001) — O romance também foi ambientado em Derry. Enquanto perambulava pela cidade, um dos personagens acabou indo parar no canal de armazenamento de água (que anteriormente tivera sua torre completamente destruída) perto do local havia uma placa com alguns escritos para homenagear as vítimas. No memorial, alguém havia escrito ''Pennywise vive!'' em letras de grafite pintado com spray, insinuando que a entidade ainda poderia estar viva. Mas não apenas isso, também estava escrito os nomes dos integrantes do ''clube dos otários''; Richie, Beverly, Eddie, Bill, Ben, Stan e Mike.
O vilão da trama é chamado de Sr. Gray, que pode ser uma referência indireta a Robert Gray, um dos muitos nomes de Pennywise.
Novembro de 63 (2011) — O personagem principal Jake Epping faz uma viagem no tempo para Derry em 1958, onde, por acaso, encontra uma jovem Beverly Marsh acompanhada de Richie Tozier. A interação ocorre após o primeiro encontro do clube dos otários com Pennywise, Jake até ouve os meninos mencionarem o palhaço, mas não entende muito bem o que eles estão querendo dizer — Beverly inicialmente ficou receosa de conversar com esse homem que ela mal conhecia, pois achou que poderia ser mais um dos disfarces da Coisa.
Ascensão (2018) — O romance se passa na cidade fictícia de Castle Rock, mas há uma referência ao infame palhaço dançarino, a certa altura o narrador vai mencionar a mudança de estação na cidade do Maine e a emoção da chegada do Halloween, onde a banda da cidade ''Big Top'', iria tocar. Para o evento, a banda resolveu mudar seu nome para ''Pennywise e os palhaços''.
Menção honrosa: às duas excelentes adaptações cinematográficas que IT recebeu para a TV e para o cinema, onde Pennywise foi interpretado brilhantemente por Tim Curry em ''Uma obra-prima do medo'' (1990) eposteriormente pelo ótimo Bill Skarsgard em ''A Coisa'' (2017).
O personagem deve retornar na minissérie ''IT: welcome to Derry'': uma prequela das adaptações cinematográficas mais recentes, ainda com Bill Skarsgard no papel principal. Estreia em outubro de 2025.
